O dia 29 de maio ficou marcado na história política de Janiópolis por dois acontecimentos que mudaram os rumos da administração municipal em épocas diferentes. As datas são lembradas até hoje por moradores e lideranças políticas do município.

O primeiro fato aconteceu em 29 de maio de 1993, quando faleceu o então prefeito Alfeu Teodoro de Oliveira, que exercia seu terceiro mandato à frente da Prefeitura de Janiópolis. Ele morreu vítima de um acidente de trânsito na BR-272, próximo a Campo Mourão, juntamente com sua esposa Ana Albuquerque de Oliveira.

Alfeu Teodoro de Oliveira teve uma trajetória marcante na política regional. Nascido em Campo Mourão em 1925, iniciou sua carreira política ainda na década de 1950, sendo suplente de vereador pelo PSD. Em 1959, foi o vereador mais votado representando Janiópolis, que na época ainda era distrito de Campo Mourão. Posteriormente, tornou-se o segundo prefeito da história de Janiópolis, eleito em 1966, reeleito em 1972 e novamente em 1992.

Além da vida pública, Alfeu também atuou como pecuarista e empresário nos ramos de combustíveis e extrativismo mineral. Seu nome permanece vivo na memória da população, dando nome a uma escola municipal e também ao trecho da BR-272 entre Campo Mourão e Goioerê, oficializado por lei federal em 2023.

Com a morte de Alfeu, o vice-prefeito Avelino Bortolini assumiu a Prefeitura no dia 30 de maio de 1993, permanecendo no cargo até 31 de dezembro de 1996.

Outra mudança histórica no comando do município também ocorreu em um dia 29 de maio, desta vez em 2017. Naquela data, o então prefeito Leopoldo Heitor de Oliveira Costa renunciou ao mandato que havia iniciado em janeiro do mesmo ano.

No dia seguinte, 30 de maio de 2017, tomou posse o vice-prefeito Ismael José Dezanoski, que posteriormente foi eleito prefeito nas eleições de 2020 e permaneceu no cargo até 31 de dezembro de 2024.

Os dois episódios ficaram registrados como momentos decisivos da política janiópolense, marcando transições administrativas que influenciaram diretamente a história do município.